Verlauf der Landwehr heutige Hauptstraße,  erste Besiedlung an der Landwehr zwischen 1704 und 1793 – 45 Siedler
Ausschnitt Topographische Karte Blatt 4607 von 1824

Der Herzog von Berg ließ im 14. und 15. Jahrhundert eine sogenannte „Landwehr“ anlegen, deren Verlauf sich mit demjenigen der heutigen Hauptstraße deckte. Sie wurde 1458 erstmals in Verbindung mit dem „Hilghen Huße“ erwähnt. Die Landwehr war eine Art Grenzbefestigung, bis zu 25 Meter breit und bestand aus einem Wall, zwei Gräben und Verhauen sowie einer Hecke als „lebendem“ Zaun. Auch wenn sie militärisch sicherlich von geringem Wert war, so eignete sie sich dennoch sehr gut dazu, um von Passierwilligen an entsprechenden Durchlässen Zölle zu kassieren.

Im 16. Jahrhundert stellte die Bergische Verwaltung erstmals Überlegungen an, ob man nicht entlang dieser Landwehr gegen entsprechende Zinszahlung Handwerker ansiedeln sollte. Das Konzept ging nach und nach auf: Zwischen 1704 und 1793 wurden im hiesigen Bereich an insgesamt 45 Bewerber Grundstücke entlang der Landwehr im Wege der Erbpacht vergeben. Nach 1815 gingen diese Parzellen in das Eigentum der Bewohner über. Zeitgleich bemühten sich die bereits ansässigen Landwirte um Flächen an der Landwehr, um ihren Besitz abzurunden oder auch nur um Neusiedler fernzuhalten.

Da die Landwehr im Heiligenhauser Bereich stellenweise nur ca. neun Meter breit war, entstand auf diese Weise eine städtebauliche Struktur, die die Stadt bis in die Gegenwart prägt. Entlang der heutigen Hauptstraße entwickelte sich ein lang gezogenes Straßendorf, zwischen dessen länglichen, schmalen Parzellen (bei der Hubertuskapelle ursprünglich z.B. nur je rund 200 Quadratmeter groß) zunächst für lange Zeit große Baulücken klafften: Ein Dorf lang wie eine „Buxennaht“ (Hosennaht), wie ein alter Vers über Heiligenhaus berichtet. In die Breite, d.h. nach Norden und nach Süden, wuchs die Stadt erst nach dem Zweiten Weltkrieg.